Antigva i Aarduba bila je prva zemlja koja je legalizirala online kockanje nakon donošenja Zakona o slobodnoj trgovini i obradi 1994. Zakon je omogućio zainteresiranim tvrtkama da posjeduju licence za početak online kasina.
Međutim, čak i prije nego što je počelo internetsko kockanje, Microgaming već je razvio prvi softver za kockanje. Softver je osigurala Cryptologic, tvrtka za online sigurnost. Pravi uspjeh online kockarnica vidio se 1998. godine kada je pokrenuto preko 200 online kockarnica.